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Questão sobre Funções Orgânicas: Cetona

Disciplina Química

Química

Fonte Originais Teachy

Originais Teachy

BNCC 'EM13CNT104'

'EM13CNT104'

Assunto Funções Orgânicas: Cetona

Funções Orgânicas: Cetona

Dificuldade Difícil

Difícil

(Originais Teachy 2024) - Questão Difícil de Química

Na fabricação de perfumes, a química orgânica desempenha um papel significativo, pois diferentes compostos devem ser combinados para criar fragrâncias distintas. Um químico deseja sintetizar uma cetona específica que possa contribuir para a harmonização olfativa de um novo perfume, levando em conta não apenas suas propriedades químicas, mas também as interações que esta cetona pode estabelecer com os receptores olfativos do ser humano. A cetona em questão possui um anel benzênico ligado a um grupo carbonila, e pode ser representada pela fórmula molecular C9H10O. Considerando as funções químicas e propriedades estruturais da cetona, bem como os princípios da Química Orgânica e da Bioquímica relacionados à percepção de odores, formule um plano de síntese para a obtenção desta cetona, identificando as etapas reacionais, reagentes e as justificativas estruturais e olfativas envolvidas.

A fenilacetona pode ser sintetizada a partir do ácido benzóico e acetato de metila, utilizando a Reação de Claisen de Ester e a clivagem de éster, seguida pela síntese de fenilacetona a partir de fenilacetato de sódio e acetato de metila.

A fenilacetona é obtida diretamente a partir da acetona e do benzeno, em uma reação de condensação aldólica seguida de uma reação de peroxidação.

A fenilacetona pode ser sintetizada a partir do ácido benzoico e etanol, utilizando uma reação de esterificação seguida de uma reação de ester hidrólise ácida.

A fenilacetona é sintetizada através da halogenação do tolueno, seguida de uma reação de substituição nucleofílica com cianeto de sódio, e posterior hidrólise ácida do nitrila formado.

Para obter fenilacetona, é necessário realizar uma redução catalítica do fenilacetato de metila, utilizando hidrogênio gasoso e um catalisador como paládio sobre carbono.

Gabarito:

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