(Originais Teachy 2023) - Questão Difícil de Química

Um importante composto utilizado na indústria de fragrâncias é o mentol, que pode ser sintetizado a partir do composto orgânico pulegona. A pulegona é uma cetona cíclica que, por meio de processos químicos, pode ser convertida em mentol. Considerando que a pulegona tem uma massa molar de 150 g/mol e a fórmula molecular C9H14O, e que para a conversão em mentol é necessário realizar uma hidrogenação catalítica, que pode ocorrer em uma etapa onde a pulegona é transformada em um composto intermediário, que posteriormente sofre rearranjo para formar o mentol, responda: 1) Descreva o mecanismo de formação do mentol a partir da pulegona, incluindo a primeira etapa de hidrogenação e o rearranjo no composto intermediário. 2) Explique a diferença de reatividade entre uma cetona cíclica como a pulegona e uma cetona alifática em uma reação de hidrogenação. Discuta também as condições ideais de temperatura e pressão para que a hidrogenação ocorra seletivamente na pulegona, evitando a redução do anel aromático.