(Originais Teachy 2023) - Questão Muito Difícil de Química

Nas indústrias químicas, as nitrilas e isonitrilas são compostos orgânicos de grande importância devido à sua versatilidade em síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos. As nitrilas são compostos orgânicos com o grupo ciano (-C≡N), enquanto as isonitrilas, apesar de serem isômeros, possuem uma estrutura com o grupo isocianato (-N≡C). Ambos os grupos funcionais são tóxicos em diferentes graus, com as nitrilas sendo menos tóxicas que as isonitrilas. Considerando o contexto apresentado e o conhecimento sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos, responda: (1) Descreva o processo de nitrilação para a síntese de uma nitrila a partir de um composto orgânico que contenha um grupo funcional que possa ser convertido ao grupo ciano. (2) Explique, com base na teoria estrutural de ressonância, por que as nitrilas são menos reativas do que as isonitrilas em reações nucleofílicas. Além disso, discuta como essa diferença de reatividade pode afetar a toxicidade desses compostos.