(Originais Teachy 2023) - Questão Muito Difícil de Química

Um importante composto usado na indústria farmacêutica é o ácido acetilsalicílico, comumente conhecido como aspirina. Este composto é sintetizado a partir de uma sequência de reações orgânicas que incluem a nitração e a redução de um hidrocarboneto aromático. Considere um hidrocarboneto aromático monoclorado, C6H5Cl, que está envolvido na primeira etapa da síntese da aspirina. Para que o composto reaja na etapa de nitração, é necessário que o cloro seja substituído por um grupo nitro (NO2). Dada essa informação e considerando o contexto da síntese do ácido acetilsalicílico, descreva detalhadamente o mecanismo de reação que leva à substituição do cloro pelo grupo nitro no hidrocarboneto aromático. Inclua as etapas de ataque eletrofílico, formação de carbocátion, ativação eletrofílica do anel aromático, e a formação do intermediário arenium. Além disso, explique como o uso de um catalisador de Lewis, como o cloreto de ferro (III), pode acelerar e direcionar a reação para a formação do produto desejado. Justifique a necessidade de um catalisador e identifique o produto principal da reação, incluindo sua nomenclatura IUPAC completa.