A seguir estão as fórmulas estruturais planas dos produtos majoritários da mononitração para cada reagente: **a) ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico):** O grupo metila (-CH3) é um ativador e diretor orto/para. O grupo carboxila (-COOH) é um desativador e diretor meta. O grupo ativador (-CH3) predomina na direção da substituição eletrofílica aromática. O grupo -CH3 direciona para as posições orto (C2 e C6) e para (C4). A posição para (C4) já está ocupada pelo grupo -COOH. Portanto, a nitração ocorrerá nas posições orto ao -CH3, que são as posições C2 e C6. Estas posições são equivalentes. ``` COOH / C // \\ O=C C--CH3 \\ // C--C / \ O NO2 ``` (A representação textual é limitada, mas a estrutura seria: um anel benzênico com um grupo -COOH na posição 1, um grupo -CH3 na posição 4 e um grupo -NO2 na posição 2 ou 6.) Nome IUPAC: Ácido 2-nitro-4-metilbenzoico (ou Ácido 6-nitro-4-metilbenzoico) **b) p-cresol (4-metilfenol):** O grupo hidroxila (-OH) é um forte ativador e diretor orto/para. O grupo metila (-CH3) é um ativador e diretor orto/para. O grupo -OH é um ativador muito mais forte que o -CH3, portanto, ele ditará a direção da substituição. O grupo -OH direciona para as posições orto (C2 e C6) e para (C4). A posição para (C4) já está ocupada pelo grupo -CH3. Portanto, a nitração ocorrerá nas posições orto ao -OH, que são as posições C2 e C6. Estas posições são equivalentes. ``` OH / C // \\ C C--CH3 // \\ NO2--C--C \ / H ``` (A estrutura seria: um anel benzênico com um grupo -OH na posição 1, um grupo -CH3 na posição 4 e um grupo -NO2 na posição 2 ou 6.) Nome IUPAC: 2-nitro-4-metilfenol (ou 6-nitro-4-metilfenol) **c) p-tolunitrila (4-metilbenzonitrila):** O grupo metila (-CH3) é um ativador e diretor orto/para. O grupo ciano (-CN) é um desativador e diretor meta. O grupo ativador (-CH3) predomina na direção da substituição eletrofílica aromática. O grupo -CH3 direciona para as posições orto (C2 e C6) e para (C4). A posição para (C4) já está ocupada pelo grupo -CN. Portanto, a nitração ocorrerá nas posições orto ao -CH3, que são as posições C2 e C6. Estas posições são equivalentes. ``` CN / C // \\ C C--CH3 // \\ NO2--C--C \ / H ``` (A estrutura seria: um anel benzênico com um grupo -CN na posição 1, um grupo -CH3 na posição 4 e um grupo -NO2 na posição 2 ou 6.) Nome IUPAC: 2-nitro-4-metilbenzonitrila (ou 6-nitro-4-metilbenzonitrila) **d) m-xileno (1,3-dimetilbenzeno):** Ambos os grupos metila (-CH3) são ativadores e diretores orto/para. Ao considerar as posições em relação a ambos os grupos: - A posição C2 (entre os dois -CH3) é orto a ambos, sendo eletronicamente ativada, mas estericamente muito impedida. - A posição C4 (e C6, que é equivalente) é orto a um -CH3 e para ao outro -CH3, sendo eletronicamente ativada e menos impedida estericamente que a posição C2. A nitração ocorrerá preferencialmente na posição que é ativada por ambos os grupos e que possui menor impedimento estérico. A posição C4 (ou C6) é a mais favorável. ``` CH3 / C // \\ C C--CH3 // \\ NO2--C--C \ / H ``` (A estrutura seria: um anel benzênico com um grupo -CH3 na posição 1, outro grupo -CH3 na posição 3 e um grupo -NO2 na posição 4.) Nome IUPAC: 1-nitro-2,4-dimetilbenzeno (ou 4-nitro-m-xileno) **e) 2,6-difluoroacetanilida (N-(2,6-difluorofenil) etanamida):** O grupo acetamida (-NHCOCH3) é um ativador moderado e diretor orto/para. Os átomos de flúor (-F) são diretores orto/para, mas desativadores devido ao seu forte efeito indutivo. O grupo acetamida (-NHCOCH3) é o ativador mais forte e, portanto, ditará a direção da substituição. O grupo -NHCOCH3 está na posição 1. Os átomos de flúor estão nas posições 2 e 6. As posições orto ao -NHCOCH3 (C2 e C6) já estão ocupadas pelos flúores. A posição para ao -NHCOCH3 é C4. Esta posição está livre e é a única disponível para a substituição eletrofílica aromática. ``` NHCOCH3 / C // \\ F C F // \\ // C---C---C---C \ / \ / H NO2 ``` (A estrutura seria: um anel benzênico com um grupo -NHCOCH3 na posição 1, um grupo -F na posição 2, outro grupo -F na posição 6 e um grupo -NO2 na posição 4.) Nome IUPAC: N-(2,6-difluoro-4-nitrofenil)etanamida ou 4-nitro-2,6-difluoroacetanilida