Banco de questões: Funções Orgânicas: Nitrila e Isonitrila

Em uma indústria farmacêutica, os químicos estão desenvolvendo novos compostos e precisam escolher entre utilizar nitrilas ou isonitrilas devido às suas diferentes propriedades químicas. Considerando a toxicidade e as características reativas desses grupos funcionais, qual das seguintes afirmações melhor distingue as nitrilas das isonitrilas?

Um engenheiro de materiais está desenvolvendo um novo polímero que deve apresentar alta resistência térmica e baixa toxicidade para aplicações biomédicas. Ao selecionar grupos funcionais para a estrutura do polímero, ele considera o uso de nitrilas e isonitrilas. Diante das características químicas dessas funções orgânicas, qual delas seria mais indicada para atingir os objetivos do projeto?

A química orgânica se faz presente em diversas indústrias e suas aplicações podem variar desde a produção de medicamentos até a fabricação de plásticos. Nas últimas décadas, tem crescido a preocupação com o impacto ambiental e a segurança dos trabalhadores nas empresas químicas. Nesse contexto, as nitrilas e isonitrilas, compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, têm chamado a atenção devido à sua utilização e potencial toxicidade. Enquanto as nitrilas são amplamente empregadas na síntese de pesticidas e herbicidas, as isonitrilas estão mais ligadas à fabricação de produtos farmacêuticos. A diferença fundamental entre esses compostos está na posição do grupo ciano (C≡N) na cadeia carbônica. Considerando o impacto do conhecimento químico para a indústria e a necessidade de entender as propriedades que conferem diferentes usos e riscos a esses compostos, identifique a função orgânica que corresponde a uma nitrila e a uma isonitrila, respectivamente, e diferencie-as no que diz respeito à localização do grupo ciano na cadeia carbônica e às possíveis implicações para a toxicidade.

Nas indústrias químicas, as nitrilas e isonitrilas são compostos orgânicos de grande importância devido à sua versatilidade em síntese de produtos farmacêuticos e agroquímicos. As nitrilas são compostos orgânicos com o grupo ciano (-C≡N), enquanto as isonitrilas, apesar de serem isômeros, possuem uma estrutura com o grupo isocianato (-N≡C). Ambos os grupos funcionais são tóxicos em diferentes graus, com as nitrilas sendo menos tóxicas que as isonitrilas. Considerando o contexto apresentado e o conhecimento sobre estrutura e reatividade de compostos orgânicos, responda: (1) Descreva o processo de nitrilação para a síntese de uma nitrila a partir de um composto orgânico que contenha um grupo funcional que possa ser convertido ao grupo ciano. (2) Explique, com base na teoria estrutural de ressonância, por que as nitrilas são menos reativas do que as isonitrilas em reações nucleofílicas. Além disso, discuta como essa diferença de reatividade pode afetar a toxicidade desses compostos.