(Originais Teachy 2023) - Questão Difícil de Química

Os haletos de acila são compostos de extrema importância na Química Orgânica, sendo utilizados como reagentes em diversas reações, como a síntese de cetonas e na formação de compostos de Grignard, que são intermediários em sínteses orgânicas complexas. Considere o cloreto de propanoíla (CH3CH2COCl), um haletos de acila que pode ser obtido pela reação direta do ácido propanoico com cloreto de tionila (SOCl2). Essa reação é frequentemente utilizada em sínteses orgânicas devido à facilidade de obtenção e alta seletividade. Para que a reação ocorra, é necessário que a hidroxila do ácido reaja com o cloreto de tionila. No entanto, outros grupos funcionais, como a amina (NH2), podem reagir com o cloreto de tionila antes da hidroxila, formando uma mistura de produtos indesejados. Discuta o impacto da presença de aminas no meio reacional e como isso pode influenciar na seletividade da reação de formação do cloreto de propanoíla. Além disso, proponha uma estratégia que poderia ser utilizada para evitar a reação das aminas, aumentando a seletividade do processo de obtenção do cloreto de propanoíla.