Banco de questões: Funções Orgânicas: Cetona

Um químico está estudando a reatividade de uma cetona em diferentes condições. Ele realiza uma reação de oxidação com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, que resulta na formação de um ácido carboxílico. A cetona escolhida para o experimento é a propanona (CH3-CO-CH3). Considerando a estrutura da propanona, discorra sobre o mecanismo da reação de oxidação, indicando as etapas pelas quais a cetona passa até a formação do ácido carboxílico. Além disso, explique por que a propanona é mais reativa que uma cetona de cadeia mais longa e como a reatividade das cetonas pode influenciar a escolha de um composto em uma síntese orgânica.

Na fabricação de perfumes, a química orgânica desempenha um papel significativo, pois diferentes compostos devem ser combinados para criar fragrâncias distintas. Um químico deseja sintetizar uma cetona específica que possa contribuir para a harmonização olfativa de um novo perfume, levando em conta não apenas suas propriedades químicas, mas também as interações que esta cetona pode estabelecer com os receptores olfativos do ser humano. A cetona em questão possui um anel benzênico ligado a um grupo carbonila, e pode ser representada pela fórmula molecular C9H10O. Considerando as funções químicas e propriedades estruturais da cetona, bem como os princípios da Química Orgânica e da Bioquímica relacionados à percepção de odores, formule um plano de síntese para a obtenção desta cetona, identificando as etapas reacionais, reagentes e as justificativas estruturais e olfativas envolvidas.

A síntese de cetonas é de grande importância na indústria farmacêutica e de fragrâncias, onde compostos carbônicos com grupos carbonílicos são frequentemente utilizados como precursores. Um exemplo clássico de formação de cetona é a reação de uma amida primária com uma base forte, seguida por uma etapa de hidrólise ácida. Considere o composto orgânico primário 'A', que possui a fórmula estrutural C4H9CONH2, e que 'A' reage com hidróxido de sódio, seguido de uma etapa de hidrólise ácida, formando o composto orgânico 'B', uma cetona. Discuta o mecanismo detalhado das reações envolvidas, explicando a formação do intermediário e o motivo pelo qual 'B' é uma cetona e não um aldeído. Além disso, proponha um experimento para caracterizar 'B' e diferenciá-lo de um aldeído com a mesma fórmula molecular que 'B'.

Uma cetona é um composto orgânico que contém o grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois radicais alquila ou arila. As cetonas são comuns em muitos produtos químicos do dia a dia, incluindo solventes, fragrâncias e até mesmo nas cetonas de menor massa molecular, que podem ser encontradas em sabores de frutas. Considerando a estrutura da cetona butanona (metil etil cetona), CH3-CO-CH2-CH3, responda: (1) Explique como a butanona pode ser distinguida de um aldeído de mesma fórmula molecular, e (2) Descreva uma reação de identificação específica que pode ser realizada no laboratório para confirmar a presença de butanona em uma amostra, justificando sua escolha com base nas propriedades químicas das cetonas. Para resposta a (2), mencione os reagentes e as condições necessárias para a reação ocorrer.