Banco de questões: Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos Cíclicos

Na indústria petroquímica, os hidrocarbonetos cíclicos são frequentemente utilizados como intermediários em diversas reações de síntese. Considerando a estrutura das cadeias fechadas e a reatividade observada em ciclos de três e quatro carbonos, de que maneira essas características influenciam a escolha desses compostos na produção de materiais orgânicos mais estáveis?

Nos centros urbanos, a qualidade do ar tem sido uma preocupação cada vez mais frequente, especialmente devido à presença de compostos orgânicos voláteis (COVs) em concentrações elevadas. Entre os COVs, hidrocarbonetos cíclicos de menor massa molecular, como o benzeno, tolueno e xilenos, são considerados poluentes potencialmente mais perigosos devido a sua alta reatividade. O benzeno, por exemplo, é conhecido por sua toxicidade e capacidade de formar substâncias cancerígenas em seres humanos. A presença desses compostos em ambientes urbanos está diretamente relacionada à queima de combustíveis fósseis, como gasolina e diesel. A estrutura cíclica do benzeno, composta por um anel de seis carbonos ligados alternadamente por ligações duplas e simples, confere-lhe propriedades peculiares, elevando sua reatividade. Com base no contexto apresentado e em seus conhecimentos sobre hidrocarbonetos cíclicos e suas propriedades, qual característica estrutural do anel benzênico contribui significativamente para a reatividade do benzeno e, por extensão, para sua ação como poluente atmosférico?

Os hidrocarbonetos cíclicos são compostos orgânicos que possuem uma ou mais cadeias fechadas de átomos de carbono, sendo que, dependendo do número de carbonos nessa cadeia fechada, podem apresentar características e propriedades distintas. Por exemplo, os ciclos de 3 e 4 carbonos, conhecidos como ciclopropano e ciclobutano, respectivamente, são notórios por sua alta reatividade devido à tensão angular que essas estruturas impõem aos seus átomos. Essa tensão é resultante do ângulo entre as ligações carbono-carbono, que no ciclopropano é de aproximadamente 60°, e no ciclobutano, de cerca de 90°, desviando-se dos ângulos ideais de 109,5° do arranjo tetraédrico do carbono. Considerando a estrutura molecular e as propriedades descritas, qual dos seguintes compostos cíclicos de hidrocarboneto apresenta a menor tensão angular e, portanto, a maior estabilidade relativa devido a uma conformação que se aproxima mais dos ângulos ideais de tetraedro sem desconsiderar possíveis efeitos estéricos?