Banco de questões: Funções Orgânicas: Nomenclatura de Hidrocarbonetos Aromáticos

Um importante composto usado na indústria farmacêutica é o ácido acetilsalicílico, comumente conhecido como aspirina. Este composto é sintetizado a partir de uma sequência de reações orgânicas que incluem a nitração e a redução de um hidrocarboneto aromático. Considere um hidrocarboneto aromático monoclorado, C6H5Cl, que está envolvido na primeira etapa da síntese da aspirina. Para que o composto reaja na etapa de nitração, é necessário que o cloro seja substituído por um grupo nitro (NO2). Dada essa informação e considerando o contexto da síntese do ácido acetilsalicílico, descreva detalhadamente o mecanismo de reação que leva à substituição do cloro pelo grupo nitro no hidrocarboneto aromático. Inclua as etapas de ataque eletrofílico, formação de carbocátion, ativação eletrofílica do anel aromático, e a formação do intermediário arenium. Além disso, explique como o uso de um catalisador de Lewis, como o cloreto de ferro (III), pode acelerar e direcionar a reação para a formação do produto desejado. Justifique a necessidade de um catalisador e identifique o produto principal da reação, incluindo sua nomenclatura IUPAC completa.

Em uma indústria química, um novo composto aromático foi sintetizado contendo um anel benzênico com dois grupos substituintes: um grupo cloro e um grupo metila. Para catalogar corretamente o produto, é necessário determinar a nomenclatura sistemática segundo as regras dos hidrocarbonetos aromáticos. Qual é o nome correto desse composto?

Em um laboratório de desenvolvimento de novos materiais, os pesquisadores estão sintetizando diversos hidrocarbonetos aromáticos para avaliar suas propriedades físicas e químicas. Durante a análise, um composto isolado apresenta um anel benzênico substituído por dois grupos metil e um grupo nitro. Para assegurar a correta nomenclatura e diferenciação deste composto dos demais, é essencial aplicar as regras da IUPAC para hidrocarbonetos aromáticos. Considerando essas normas, qual é o nome sistemático apropriado para o composto descrito?

Em um laboratório de pesquisa química, um químico isolou um composto aromático e descobriu que ele tinha a seguinte fórmula estrutural: C8H10N2. Além disso, após análise de espectrometria, verificou-se a presença de um grupo amino (–NH2) e dois anéis de benzeno na estrutura do composto. Considerando essas informações, (a) determine a estrutura do composto, (b) apresente a nomenclatura IUPAC para o hidrocarboneto encontrado e (c) dê um exemplo de uma aplicação prática desse tipo de composto na indústria ou medicina.